Люси пишет об отношениях Мадонны со скандально известным рэппером Тьюпаком Шакуром. Глава повествует о том, что поп-дива всегда хотела ребенка от трагичного по своей сути музыканта, который в тюрьме проводил почти столько же времени, сколько в студии звукозаписи.

О'Брайан рассказывает, что, когда Мадонне было за тридцать она с рвением тянулась к романам с отчаянными мужчинами. Друг певицы вспоминает о тех временах, когда Мадонна встречалась с Тьюпаком за год до его смерти: "Она была счастлива с ним, хотела серьезных отношений, но ему постоянно на ухо нашептывали 'Как? Ты встречаешься с белой?' Эти сомнения и привели к их разрыву".

Ранее, когда Мадонна шла к алтарю с Шоном Пенном, Билл Майерс  вспоминает это событие как нечто сумасшедшее и лишенное всякой логики. Повсюду были вертолеты, СМИ. Тогда многие не оценили этого искусственно созданного ажиотажа.

Также шокирующим было и то, что на свадьбе, которая состоялась на 27-летие Мадонны, в 1985 году, куда были приглашены такие звезды как Энди Уорхол и Кэрри Фишер, отсутствовал друг поп-дивы, один из ее лучших друзей, Джонни Динелл. Энди тогда сказал Динеллу: "Вы должны уважать ее связи и предпочтения - она собирается быть очень знаменитой!"