Помимо незаурядного таланта и грации балерины Чарисс запомнилась современникам как обладательница длинных ног, застрахованных  кинокомпаний на миллионы долларов. Многие считали, что именно длинные ноги позволили актрисе совершить стремительное восхождение на голливудский Олимп. В действительности, слава к калифорнийской балерине пришла только после участия в множестве малоизвестных фильмов.


Впервые на экране актриса появилась под именем Лили Норвуд в фильме 1943 года - "Something to Shout About". В этом же году Чарисс появилась в роли балерины в фильме "Миссия в Москву", однако имени актрисы зрители не узнали - Сид Чарисс участвовала в картине анонимно.


Лишь спустя почти десять лет Чарисс посчастливилось сыграть свою главную роль в легендарном фильме "Поющие под дождем". В основу этого мюзикла легла дюжина старых песен, созданных для различных бродвейских шоу. Танцевальные номера Джина Келли и Сид Чарисс по сей день остаются непревзойденными образцами голливудского мюзикла.


В 1953 году вышел фильм "Музыкальный фургон", где Чарисс пела и танцевала вместе с самим Фредом Астером - актером,  оказавшим наибольшее влияние на жанр мюзикла. Пять лет спустя, две звезды встретились вновь на съемках фильма "Шелковые чулки".


Познее Чарисс, отвечая на вопросы The Times, с восхищением вспоминала свою совместную работу с Астером. "Фред двигался как стекло", - призналась она.


В 1992 году состоялся запоздалый бродвейский дебют Чарисс в мюзикле "Grand Hotel", где она сыграла стареющую балерину. "Я думаю, что, танцуя, я, прежде всего, играю роль. Для меня в этом и заключается танец. Это не просто шаги", - говорила Чарисс после премьеры.