Касильяс родился в Мадриде в 1981 году и всю свою карьеру провёл в "Реале", куда попал в 8-летнем возрасте. Касильяс выступал в составе молодёжных испанских сборных, с которыми победил на чемпионате мира (U-20) в 1999 году и в 1996 (U-17). Также становился чемпионом Европы в юниорской сборной Испании до 16 лет. Трижды Чемпион Испании, дважды выигрывал Лигу чемпионов и Суперкубок Испании. Также становился обладателем Межконтинентального кубка и Суперкубка УЕФА. Напомним, что английский полузащитник Дэвид Бекхэм обладает самым дорогим личным страховым полисом в истории спорта. Бекхэм застраховал себя на рекордную сумму в 100 млн фунтов. Размер страховой суммы настолько большой, что её пришлось поделить между несколькими компаниями, сообщает .